《圍城》的思想意蘊是多層次的，大致可分為三個層面。其一，社會批判層面。作品圍繞著主人公方鴻漸的人生足跡，展示了戰時上層知識分子中的形形色色。其二，文化批判層面?！秶恰分械娜宋?，大多患有崇洋癥，但骨子里還是傳統文化起主導作用。其三，哲學反思層面。錢鍾書夫人楊絳在電視劇《圍城》的片頭上寫道：《圍城》的主要內涵是“圍在城里的人想逃出來，城外的人想沖進去。對婚姻也罷，職業也罷，人生的愿望大致如此”。
《圍城》的主要藝術特色是：一、杰出的諷刺藝術?！秶恰分械闹S刺不是用夸張人物行為的方法；而是精細地透視他們的五臟六腑，乃至每一根顫抖的神經，從中挖掘那與光彩體面的外觀相矛盾的因素，揭示人物內心的陰暗、丑惡和言不由衷。二、豐富的想象和聯想與哲理化、知識性的有機融合。作者熔古今中外的知識于一爐，用豐富的想象和聯想，把淵博的知識滲透在日常生活的描述之中，使畫面變得新鮮、生動、厚實，也將諷刺藝術的知識化、生活化、趣味化得到了充分的體現。三、豐富的表現手法。《圍城》廣泛地運用比喻、夸張等多種藝術手法，尤其精妙地將它們與高超的諷刺藝術結合起來，既妥帖傳神，又具有很強的藝術感染力。四、精湛的語言藝術。《圍城》的語言清新、傳神、精辟、暢達，雖移用了大量西洋典故而無歐化氣息，盡管夾雜著不少洋文讀來仍流暢自如，充分顯示了一個學者型作家的藝術才力與功力。