《牡丹亭》成功塑造了杜麗娘這一追求自由與愛情的女性形象，細膩地描繪了她叛逆性格的形成與發展。她處在一個壓抑自由人性的生活氛圍里：父親“一味做官，片言難入”，母親深受封建禮教毒害而不自知，他們都受到理學影響下的人生價值觀的認可，也按照賢妻良母的標準要求麗娘，要她將來嫁人“知書知禮，父母光輝”。父親聽說她偶爾春困晝眠，便大加呵斥；母親見她裙子上繡著成雙的花、鳥，便害怕引動她的情思；父親為他請的老師陳更良，也就是她所接觸的父親之外的唯一男人，卻是個冬烘透頂的老學究，六十多歲仍然是個窮酸秀才，從不反思自己所走的人生道路，還宣稱“從不曾曉得傷個春，從不曾游個花園”。在這樣的環境里，麗娘的性格自然有溫良賢淑的一面，她捧酒侍奉父母，能記誦男女《四書》，與陳更良第一次見面就提出為師母繡一雙繡鞋；她“不向人前輕一笑”，從未去后花園領略大好的春光。但她沒有泯滅的自然天性也在不斷成長。當她在后花園發現生生不息的自然春光時，驀然間感到生命的寂寞，感到無人慰解的苦悶，青春的躁動使她在夢中與情郎相會了。
杜麗娘因感春而入夢，在夢中與柳夢梅相會，以自然人性中必有的情望開端，她體驗到情郎的千般憐惜、萬種溫存，虛幻的夢境開啟了她少女的情竇，使她不能忘懷。夢醒之后，回到無情的現實之中，她備感痛楚，于是反復去尋求那虛幻的夢境。執著而徒勞的追尋使她一病不起，這時她的性格已不再是溫良賢淑的大家閨秀，而是帶有叛逆色彩的對于自由和愛情的追求者。為情而死，是杜麗娘性格的一次升華。對她而言，死并不可怕，反倒是實現愛情理想的新起點。她身為鬼魂，對柳夢梅仍舊一往情深，且敢于向閻王殿下的胡判官訴說感夢而亡的全部經過。在歷盡艱阻之后。她又為情復生，終于與柳夢梅在現實中結合。為情再生，是她性格的又一次升華。杜麗娘的由生而死、由死而生，體現了“至情”力量的強大。劇本的結尾寫柳夢梅中狀元，皇帝親自主婚，未免落入了大團圓結局的俗套。但回到現實之中的杜麗娘敢于在朝堂之上公然對抗父親的嚴命，敢于向皇帝訴說自己的心曲，又可以說是她的性格的再一次升華。